Provate a infilare il piede sinistro in una scarpa destra: non funzionerà. Questa quotidiana ovvietà, sottolinea una proprietà geometrica che si manifesta anche al livello molecolare della realtà.
Questa proprietà si chiama “chiralità”, dal greco cheír che significa “mano”. La mano destra e la mano sinistra sono una l’immagine speculare dell’altra ma non si possono sovrapporre.
La chiralità racchiude uno dei più profondi misteri della natura.
Moltissime molecole biologiche esistono in due forme speculari distinte, chiamate enantiomeri. In laboratorio, quando sintetizziamo una molecola chirale da precursori semplici e simmetrici, otteniamo una miscela di entrambe le forme che viene chiamata “racemica”.
La natura, però, nello sviluppo dei sistemi viventi ha fatto una scelta radicale ed esclusiva.
Tutti gli amminoacidi che compongono le nostre proteine sono “mancini” (forma L), tutti gli zuccheri che formano il DNA e l’RNA sono “destrorsi” (forma D). Questa uniformità totale si chiama omochiralità biologica. Senza di essa, le eliche del DNA non potrebbero avvolgersi con regolarità e gli enzimi non potrebbero riconoscere i propri bersagli, esattamente come una serratura deformata non riconosce la propria chiave.
Questo fatto pone da un lato una grande domanda generale e dall’altro un grande problema applicativo, che impegna la ricerca chimica fin da quando Pasteur scoprì la chiralità. La grande domanda è: come è accaduto che si osservi questa mancanza di simmetria nelle molecole degli organismi viventi, se non appare possibile ottenerla in sistemi non viventi e se è una proprietà necessaria alla vita come la conosciamo? Il grande problema applicativo è invece legato allo sviluppo di molecole biologicamente attive, che possono poi diventare farmaci indispensabili in terapia. Se li sintetizziamo ottenendo entrambi gli enantiomeri, uno di essi sarà attivo ed entrerà nella “scarpa” giusta. L’altro no, e potrà anzi entrare in altre “scarpe” con rischi di gravi effetti non voluti e non previsti.
Il Premio Nobel per la Chimica 2026 a Henri B. Kagan e Kenso Soai celebra alcune scoperte che hanno mostrato esempi di come le molecole possano “scegliere” una mano e amplificarne la presenza fino alla purezza quasi totale.
Kagan ha usato catalizzatori contenenti un piccolo squilibrio nel rapporto tra i due enantiomeri per attivare reazioni che danno prodotti in cui l’eccesso di uno degli enantiomeri è molto maggiore. Kagan ha mostrato che la presunta linearità tra causa ed effetto in questi fenomeni non costituisce un limite invalicabile, fornendo ad esempio all’industria farmaceutica una chiave per ottenere in alcuni casi farmaci enantiomericamente puri senza dover purificare a monte catalizzatori costosi.
Soai ha studiato un altro aspetto del problema: reazioni in cui il prodotto che si forma accelera la formazione di ulteriore prodotto con la stessa chiralità (autocatalisi asimmetrica). L’impatto della reazione di Soai va oltre le applicazioni sintetiche. Ha esemplificato sperimentalmente che per innescare la cascata verso l’omochiralità può non servire un catalizzatore biologico preesistente. La reazione può essere orientata verso la forma destra o sinistra da perturbazioni ambientali minime: un raggio di luce polarizzata circolarmente (simile alla radiazione presente nello spazio interstellare), la superficie chirale di un cristallo minerale comune come il quarzo, o addirittura fluttuazioni statistiche spontanee nel numero di molecole all’inizio del processo.
Questi risultati nel loro complesso forniscono un supporto sperimentale alla teoria formulata nel 1953 dal fisico teorico Charles Frank, che aveva ipotizzato come un sistema autocatalitico con mutua inibizione potesse rompere la simmetria originale.
Suggeriscono che l’asimmetria molecolare dei sistemi viventi potrebbe essere stata originata da un minimo squilibrio casuale, amplificato da un fenomeno chimico non lineare.
Federico Berti
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